Na začátku 20. století se opět mění ráz náměstí i celého městečka nástavbami pater nad Horničkou a nad domky na dolním náměstí, je zrušen hřbitov kolem kostela na náměstí. V roce 1910 je postavena nová radnice, v roce 1912 jsou přestavěny téměř všechny domky na zděné a v tomtéž roce je zbořen starobylý katolický kostel a vystavěn nový při zachování nejstarší části. Opět se začalo pokračovat ve stavění domků podél silnice směrem na Budislav a Paseky.
Slibný rozvoj je zastaven první světovou válkou, která těžce dolehne na všechny občany. S radostí je pak uvítán konec války a samostatnost 28. října 1918. Obnovuje se mírový život, vznikají další továrny na dýmky - B. H. Kadlec, Jehlička a Voltr, vyšívačské podniky - Kosiner a Pollak, Vackova-Glosova výroba prádla.
Sokol zakládá v roce 1927 kino, v němž se uplatňuje Antonín Filipi, působí hudební kroužek za vedení Františka Palouše. V celonárodní kultuře se uplatňují ve světě Alois Metelák jako tvůrce moderního českého skla na železnobrodské škole, Viktor Trkal (1888 - 1956) jako profesor teoretické fyziky na univerzitě v Praze a generální sekretář České akademie věd, Bernard Kosiner (1903 - 1939) jako první rozhlasový kritik a básník, za nímž do Proseče přijíždějí Jaroslav Ježek, Iša Krejčí, Bohuslav Martinů, Miloslav Bureš, do Proseče každoročně na celé prázdniny přijíždí syn Terézy Novákové, literární kritik a historik, univerzitní profesor v Brně Arne Novák a za ním Josef Pekař, František Novotný a další.
V politice má převahu lidová strana, z jejichž řad jsou všichni starostové, na pravici jsou nepočetní agrárníci a živnostníci, levice je roztříštěna na národní socialisty, sociální demokraty a komunisty. Fašisté zde nemají ohlas. Přestože fašismus hrozí od roku 1933 válkou, Proseč dává v roce 1935 za starostování Jana Herynka a přičiněním prosečského zastupitele židovského původu, Rudolfa Fleischmanna, domovské právo spisovateli Heinrichu Mannovi, jeho bratru spisovateli Thomasu Mannovi, nositeli Nobelovy ceny, a jeho rodině v roce 1936 a dává tak najevo svoje protifašistické smýšlení. Blíží se rychle druhá světová válka a Rudolf Fleischmann posílá své dcery Evu a Milenu do Velké Británie vlakem, který organizuje pro záchranu židovských dětí Angličan Sir Nicholas Winton. Lady Milena Grenfell-Baines (dcera Rudolfa Fleischmanna) je od r. 1998 předsedkyní Nejvýznamnějšího krajanského sdružení ve Spojeném království British Czech and Slovak Association a patronkou a mecenáškou Nadačního fondu Podepsáno srdcem a Proseč několikrát navštívila.
Po okupaci a za války přes riziko utrpení i ztráty života se Prosečsko významně podílí na odboji a partyzánském hnutí. Nachází zde úkryt a základnu odbojář Josef Formánek i odbojářský velitel pplk. Svatoň a kpt. Soška a hlava organizace R-3 prof. J. Grňa, za napomáhání zaplatí tři desítky občanů životem.
Po roce 1945 nastává zcela nová epocha. Ráz města se příznivě mění sadovou úpravou náměstí, bezprašného povrchu všech ulic, jsou zastavěny nové velké plochy na „Pasecké“ ulici, u nově vybudovaného zdravotního střediska, v Záboří "Na Ručičce" a "Na Skalce", v Proseči za náměstím na budislavské straně i v Podměstí, téměř všechny domy jsou opraveny nebo přestavěny. Zástavbou rodinných domů došlo k propojení obcí Proseč, Záboří a Podměstí a k rozšíření ve všech směrech. Proseč se stává střediskovou obcí. Jsou postaveny dvě mateřské školy v letech 1958 a 1980, celý velký komplex budov a hřišť základní školy v letech 1960 a 1975, kulturní dům, bytové domy a v roce 1961 je zřízena v jediném domku, který přežil velký požár v roce 1868, Pamětní síň a koná se I. ročník Festivalu Terézy Novákové pro lidové autory. Zaměstnání lidé v Proseči nacházejí v poválečném období především závodech podniků Elektro-Praga, Li-Ra, Modena, Pragoděv, Koh-i-nor, Centropen, Kara, DIPRO – družstvo invalidů, JZD a několika komenolomů.
Mezi další významné osobnosti spojené s historií Proseče patří nepochybně také prof. MUDr. Václav Tošovský, DrSc., lékař, emeritní profesor 2. lékařské fakulty UK, přední český pediatrický ortoped a chirurg, nositel titulu "Rytíř lékařského stavu", blízký spolupracovník 1. lékařské fakulty UK a člen řady vědeckých asociací. Své místo v dějinách Proseče mají i otec Josef Dvořák a syn Velimír Dvořák, oba naši nejlepší kronikáři a také spisovatelé. I přes mnohé útrapy a perzekuce spojené s předlistopadovým režimem dokázali veškerý svůj čas věnovat badání a důkladnému zaznamenání historie Proseče a napsat mnoho knih, z nichž některé teprve čekají na vydání. A patří k nim také umělecký řezbář Ladislav Rejent ml., držitel titulu "Nositel tradic", který navázal na dílo svých předků řezbářů.
Od roku 1993 je v Proseči pečovatelská služba, která byla doplněna po roce 2002 dvěma domy s pečovatelskou službou. Je zde i benzínová čerpací stanice, ordinace zubního, ženského, dětského a praktického lékaře. Obec vystavěla pro mladé rodiny několik nových sídlišť s moderními domy a byty. Proseč je obcí s rozšířenou působností, na obecním úřadě je matrika i stavební úřad. V Proseči je pro obyvatele k dispozici pošta, základní škola, mateřská škola, pobočka banky, obecní knihovna, obecní turistická ubytovna, velké množství obchodů a několik hospůdek a restaurací. Obec Proseč provozuje svou čistírnu odpadních vod.
V současnosti zde fungují podniky a firmy jako např. DIPRO – družstvo invalidů, ERGOTEP – družstvo invalidů, SANTÉ – výroba zdravotní obuvi, Odehnal a syn – výroba dřevěného šindele, Klinský – výroba pažeb pro zbraně, BPK – výroba kuřáckých potřeb, DATANET Computers – servis výpočetní techniky a poskytovatel bezdrátového internetu a působí zde i několik truhlářských dílen a velké množství drobných živnostníků. Od roku 1999 je Proseč také lídrem a centrem nově vzniklého mikroregionu Sdružení obcí Toulovcovy Maštale a pořádají se zde každoročně cyklozávody v seriálu Author maraton tour.
V roce 2009 navštívil Proseč prezident České republiky Václav Klaus. Během své návštěvy diskutoval se zastupiteli obce i zástupci okolních obcí a dočkal se velmi srdečného přijetí od velkého množství občanů.
