Založení Proseče spadá pravděpodobně do dob kolonizačních, kolem 12. – 14. století. Ve dvanáctém století začaly v procesu kolonizace vznikat postupně osady a vesnice, panovník předával některé oblasti do držby šlechticům nebo klášterům. Naše oblast patřila tehdy benediktinskému klášteru v Litomyšli a potom nejpozději od roku 1159 podlažickému klášteru, který krátce předtím vznikl založením vladykem Vrbatou pro litomyšlské benediktiny, kteří museli ustoupit novému řádu premonstrátů, ale část jejich majetku - právě naše oblast - jim byla ponechána. Nejstarší, první zpráva z roku 1349 se zmiňuje o kostelu v Proseči a Proseč se nazývá farní osadou. Jméno Proseč – prosečený, prosekaný les ukazuje, že v místech kde nynější městečko stojí, býval les.
Důležitým mezníkem jsou léta kolem roku 1720. Tehdy bylo v Proseči a okolních obcích provedeno nové rozdělení půdy rovnoměrně mezi hospodáře. Současně s tím bylo v roce 1727 postaveno celé nové náměstí s jednotnými dřevěnými přízemními domky s podsíňkami na dřevěných sloupech, vytvořený obdélníkový tvar náměstí zůstal až doposud. Proseč byla sídlem rychty s rychtářem, patřili pod ni i obyvatelé vsí Záboří, Martinice, Paseky, Svatá Kateřina, Podměstí, Bor a Zderaz. Přibývá počet obyvatel.
V této době se v Proseči rozvíjejí řemesla a živnosti. Obyvatelstvo se živilo zemědělstvím – pěstovali brambory, ječmen, oves a len, někteří přitom provozovali řemesla pro Proseč a okolí. Konkurencí textilního bavlnářského průmyslu však je zatlačeno tkaní lnu a tím i pěstování lnu. Rozšiřuje se výroba dýmek, vznikají dílny s celoročním provozem s více zaměstnanci a samostatné pasírny, dýmky kupují od výrobců obchodníci Kopperle v Záboří a Kadlec v Proseči.
Tak zde roste počet dělnictva z dýmkařských podniků, z lomů, lesních dělníků, ženy pracují jako dělnice domácí i tovární jak ve výrobě dýmkařské, tak ve vyšívání. V roce 1920 funguje v Proseči a Záboří již 6 továren na výrobu dýmek, které zaměstnávají kolem 400 lidí. Po druhé světové válce v roce 1945 v Proseči funguje 18 podniků na výrobu dýmek a Proseč se stává sídlem organizace „Společenstvo dýmkařů pro Čechy a Moravu“, která sdružuje na 120 členů
S historií Proseče, ale i s její současností, je spojeno několik zajímavých a slavných postav veřejného a kulturního života. Patří mezi ně např. česká spisovatelka Teréza Nováková, která si v Proseči zakoupila dům a napsala zde své romány a povídky (Děti čistého živého, Drašar, na Librově gruntě…) a také její syn Arne Novák, literární kritika profesor dějin československé literatury. Na její počest se v Proseči od roku 1961 pravidelně koná Festival Terézy Novákové určený pro lidové autory.
S Prosečí souvisí i osud německých spisovatelů bratrů Mannových, kteří po převzetí moci nacisty museli oba se svými rodinami svou zemi opustit. Požádali v Čechách o udělení domovského práva a byla to právě Proseč, která jim jako jediná vyšla vstříc. Roku 1935 se stali občany Proseče Heinrich Mann s rodinou a o rok později zde získali domovské právo také Thomas Mann, nositel Nobelovy ceny za literaturu, a jeho rodina. Tímto aktem ukázala Proseč své jednoznačně odmítavé stanovisko k nástupu nacionálního socialismu.
Proseč se během posledních let stala velmi atraktivním turistickým místem s rozsáhlou sítí cyklostezek a několika rozhlednami.
