O původu a nejstarších osudech Podměstí nemáme žádných zpráv, nicméně podle zmínky o kostelu, kdy byla Proseč farní osadou, můžeme bezpečně tvrdit, že vzniklo pravděpodobně okolo roku 1340 jako přilehlá část Proseče.
Jak již jméno nasvědčuje, vzniklo pod městem. Občané z Podměstí se zabývali především zemědělstvím. Příkladem může být například rod Kusých, který hospodařil na rodném statku od roku 1788 a jako jediný rod na Skutečsku byl vyznamenán Zemědělskou radou. V současné době zde funguje několik firem, které zaměstnávají nejenom prosečské občany. V Podměstí se také nachází nedávno postavená čistička odpadních vod a benzínová čerpací stanice.
